Nguyễn Ứng Long là một anh học trò nghèo đời Trần, thuở trẻ trọ học ở Thăng Long. Sau vì học giỏi có tiếng, được quan Tư đồ Trần Nguyên Đán biết tài, cho vời đến dinh làm gia sư để kèm cặp cô con gái lớn là Trần Thị Thái. Tương truyền mỗi khi nghe giảng bài, cô học trò quý tộc lại mượn dịp để làm thơ quốc âm chòng nghẹo gia sư. Lúc đầu, thầy có vẻ sượng sùng giữ ý. Nhưng lửa gần rơm lâu ngày cũng bén, rồi chẳng bao lâu Thị Thái có mang, thầy Ứng Long sợ hãi liền bỏ trốn. Đến ngày cô Thái sinh con, tức Nguyễn Trãi, người anh hùng tài kiêm văn võ sau này, bấy giờ Trần Nguyên Đán mới được người nhà trình rõ sự thực về mối quan hệ giữa con gái ông với vị gia sư. Ông bèn cho tìm Ứng Long về bảo rằng:
- Người xưa cũng đã có như vậy! Chắc anh cũng biết việc Văn Quân và Tương Như. Nếu anh làm được Tương Như, nêu danh đến đời sau thì ấy là ý nguyện của ta đó.
Ý quan Tư đồ họ Trần muốn nhắc lại tích xưa: Tư Mã Tương Như đời nhà Hán, một hôm đến nhà Trác Vương Tôn dự tiệc, thì có nàng Trác Văn Quân là con gái họ Trác, vốn là một cô gái trẻ đẹp, giỏi thơ văn, vừa mới góa chồng, vì biết tiếng Tương Như là người tài hoa, nên đứng sau cửa buồng nhìn trộm chàng. Giữa bữa tiệc, khách yêu cầu Tương Như dạo một khúc đàn. Tương Như liền cầm đàn dạo khúc Phượng cầu hoàng cốt ngầm ý tỏ tình với Văn Quân. Đêm đó, Văn Quân cảm động vì tiếng đàn, đã bỏ nhà trốn theo Tương Như kết thành vợ chồng, về sau Tương Như lập nên công trạng lưu tiếng ở đời…
Và như vậy là quan Tư đồ bằng lòng cho con gái lấy anh học trò nghèo Ứng Long, mặc dầu, theo lệ nhà Trần, con gái hoàng tộc lấy chồng bình dân thì người chồng ấy không được ra làm quan. Thái độ khoáng đạt ấy của quan Tư đồ làm cho Ứng Long hết sức cảm động và từ đó càng cố gắng học tập. Năm 19 tuổi, Ứng Long đậu đệ nhất giáp, đệ nhị danh (Bảng nhãn), nhưng không được Thượng hoàng Trần Nghệ Tông bổ dụng làm quan, đúng như lệ của nhà Trần quy định.
Sau này, cái chất tài tình, tài hoa muôn vẻ trong thiên tài và hồn thơ Nguyễn Trãi hẳn là cũng có phần đã bắt nguồn từ dòng máu và tâm hồn hào phóng đầy nhân ái của người ông ngoại, và đặc biệt là của bà mẹ “Trác Văn Quân” họ Trần này.
